본 논문은 헌법재판소의 대북 전단 살포 금지·처벌 사건(헌재 2023. 9. 26. 2020헌마1724등, 판례집 35-2, 379)에서 문제된 남북관계발전법상 남북합의서 위반행위 금지조항에 관한 주요 헌법적 쟁점을 검토하였다. 헌법재판소는 해당 조항의 위헌심사기준을 설정하고, 과잉금지원칙 위반 여부, 책임주의원칙 위반 여부 등을 판단하였다. 4인의 위헌의견은 표현내용의 규제에 해당함을 전제로 과잉금지원칙, 책임주의원칙 모두 위반으로, 3인의 위헌의견은 과잉금지원칙의 위반으로, 2인의 반대의견은 표현방법의 규제에 해당함을 전제로 위헌이 아니라고 보았다. 위헌의견은 공통적으로 위 금지조항이 표현내용을 제한하는 것으로써 엄격한 심사기준이 적용되어야 하는데, 심사결과 침해최소성, 법익균형성을 갖추지 못하였다고 판시하였다. 본 논문은 종래 관행적으로 사용되던 표현의 자유의 심사방법, 즉 표현내용과 방법의 규제 틀에서 벗어나, 남북관계라는 헌법적으로 특수한 맥락을 보다 정밀하게 고려해야 할 필요성을 강조하였다. 종래의 심사기준은 근본적으로 적용방법이 자의적일 뿐만 아니라 적용의 결과 역시 언제나 타당한 것이 아닌데, 그 한계가 남북관계의 특수성을 고려해야 하는 심판대상조항 문제에서도 여실히 드러났다. 북한지역이라는 헌법상 대한민국의 영토라도 실효적 지배가 실질적으로 미치지 않는 지역에서의 표현행위는, 순수한 국내행위에서나 적용을 고려해볼만한 종래의 심사기준을 그대로 적용하기 어렵다. 남북한관계의 특수성으로 인하여 북한지역 전단등의 살포 문제는 국가안전보장과 평화적 통일이라는 헌법적 가치가 충돌하는 부분이고, 이에 남북한특수관계론에 기초한 다층적인 해석이 요청된다. 이러한 관점에서 헌법재판소 결정은 결론 여하를 떠나 헌법 제3조와 제4조의 특수한 해석론을 고려하지 않은 채 다소 기계적으로 논지를 전개하였기 때문에 논증에 설득력이 부족하다.